Question

丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J) 的一种路线如下:

已知:

回答下列问题:

（1）A的名称是______________________________。

（2）B生成A的化学方程式____________________________。

（3） D生成E的反应类型为_____________，试剂a是_______________________。

（4） F 的结构简式__________________________。

（5）J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J 的化学方程式___________。

（6） X，X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X 的同分异构体共有_____种。

（7）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物D为原料，合成路线流程图(其它试剂自选)。________________________________。

Answer

2-甲基丙烯(或: 2-甲基-1-丙烯) C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O 取代反应 Br2/ FeBr3 13

【解析】由G的结构逆推可知F为，C为(CH3)3CMgBr，由C为(CH3)3CMgBr逆推，B为(CH3)3CBr，A为；由F为逆推，D为，E为。根据已知信息，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则H发生分子内的酯化反应生成J，J为。

(1)A为，名称为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；

(2)B为(CH3)3CBr，A为，B在氢氧化钠醇溶液中消去可以生成A，反应的化学方程式为C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O，故答案为：C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O；

(3)D为，E为，D在催化剂作用下发生苯环上的溴代反应生成E，反应的试剂a是Br2/ FeBr3，故答案为：取代反应；Br2/ FeBr3；

(4)根据上述分析，F为，故答案为：；

(5)J为，H生成J 的化学方程式为，故答案为：；

(6)E为，根据信息，E X，X为。X的同分异构体中：①能发生银镜反应，含有醛基；②能与氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基，满足上述条件的X 有：苯环上含有甲基、羟基、醛基各1个的结构有10种；苯环上含有羟基、—CH2CHO各1个的结构有3种，共13种，故答案为：13；

(7)以甲烷和化合物D()为原料，合成。根据题干合成思路，可以先合成和CH3MgBr；由可以氧化生成；由甲烷取代可以生成一氯甲烷，再与格式试剂反应可以生成CH3MgBr。合成路线为，故答案为：。