Question

以苯酚为原料合成的路线如图所示．请按要求作答

（1）写出鉴别苯酚与A这2种有机物的方法，用必要的文字说明：              ．

（2）写出以下物质的结构简式：B    ，F    ．

（3）写出反应④的化学反应方程式：④          ，

（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为        ．

Answer

（1）分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为；

（2）；；

（3）；

（4）．

【解析】试题分析：苯酚与氢气发生加成反应生成A，则A为；A在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成B，且B能使溴水褪色，证明B中含有碳碳双键，则B为；B与溴发生加成反应生成C，则C为；C与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成D，则D为；D与溴可以发生1,2加成，也可以发生1,4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由可知，E应为1,4加成的产物，因此E为，E与氢气发生加成反应生成F，则F为，F最后水解可以生成。

（1）由以上的分析可知，A为，鉴别A与苯酚利用的原理是苯酚能够与浓溴水反应生成白色沉淀，而A不能，因此鉴别苯酚与A的方法是：分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为；

（2）由上面的分析可知，B的结构简式为：；F的结构简式为：；

（3）反应④是与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成，因此方程式为：；

（4）反应⑤是发生1,4加成生成，副反应是发生1,2加成和完全加成生成四溴产物，因此副产物有两种，结构简式为：。