Question

2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：
回答下列问题：

（1）写出下列反应的类型：反应②________________；反应⑤____________。

（2）A的分子式为___________。共面原子数目最多为__________________。

（3）B的名称为__________。写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式__________。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（4）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________________。

（5）写出反应⑥的化学方程式：_________________________________。

（6）写出⑧的反应试剂和条件：_________________________________。

（7）写出以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺（）的流程（例如由多糖制备葡萄糖的流程图：）_____________。

Answer

取代反应 还原反应 C7H8SO3 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）

【解析】根据流程图，甲苯对位氢原子发生的磺化反应，A为，A发生硝化反应生成，在酸性条件下水解生成，中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被还原生成氨基，则C为；结合F的结构可知，D与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，E为，E水解生成F。

(1)根据上述分析，反应②为硝化反应，也属于取代反应；反应⑤为还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；

(2)A为，的分子式为C7H8SO3；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个，故答案为：C7H8SO3；13；

(3)B()的名称为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯；对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基，可能为，故答案为：2-硝基甲苯或邻硝基甲苯；；

(4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物，故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物；

(5)反应⑥为取代反应，反应的化学方程式，故答案为：；

(6)反应⑧为D与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，故答案为：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；

(7)以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺()，可以首先引入硝基，然后还原即可，合成路线为，故答案为：。