Question

1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸(苯甲酸)和石灰的混合物得到一种液体物质，将其命名为苯。

（1）分子式为C₆H₆的有机化合物有多种同分异构体。写出符合下列条件的苯的同分异构体。

①分子式为C₆H₆，含有一个叁键，其余为双键，且叁键、双键均不相邻的无支链的结构简式：__________________________（写一个即可，下同）。

②分子式为C₆H₆，含有2个四元环的结构简式__________________________________。

③分子式为C₆H₆，含有多元环的结构简式_____________________________________。

（2）苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯，很难得到乙基环已烷，这说明：___________________________________________________。

（3）1866年凯库勒提出了苯的单键、双键 交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质。请你用一些事实说明：苯环上的化学键不是一般的碳碳单键和碳碳双键，而是介于一种碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。如：__________，__________，_____________，(至少填3 种不同类的事实)。

（4）甲苯是苯的同系物。写出下列反应的化学方程式：

①甲苯与溴单质在光照条件下发生反应______________________；

②甲苯与混酸发生硝化反应_________________________。

Answer

CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2 或 苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定的多 不能与溴水发生加成反应 不能与酸性的高锰酸钾发生氧化反应(不能使高锰酸钾褪色) 邻二卤代物不存在异构体或环中的碳碳键都相同

【解析】(1)①C6H6的不饱和度为=4，含有一个叁键，其余为双键，则含有2个双键，叁键、双键均不相邻的无支链的结构简式为CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2，故答案为：CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2；

②C6H6的不饱和度为=4，含有2个四元环，同时含有2个双键或1个三键，满足条件的结构简式有或，故答案为：或；

③C6H6的不饱和度为=4，含有多元环的结构简式有，故答案为：；

(2)苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯，很难得到乙基环已烷，这说明苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定，故答案为：苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定的多；

(3)苯不能与溴水发生加成反应，不能与酸性的高锰酸钾发生氧化反应(不能使高锰酸钾褪色)，邻二卤代物不存在异构体或环中的碳碳键都相同，说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单键和碳碳双键，而是介于一种碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，故答案为：不能与溴水发生加成反应；不能与酸性的高锰酸钾发生氧化反应(不能使高锰酸钾褪色)；邻二卤代物不存在异构体或环中的碳碳键都相同；

(4)①甲苯与溴单质在光照条件下发生侧链的取代反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

②甲苯与混酸发生甲基邻位和对位的硝化反应，反应的方程式为，故答案为：。