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(2017·新课标全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物...

(2017·新课标全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为为__________

(2)C生成DE生成F的反应类型分别为___________________

(3)E的结构简式为____________

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________

(5)芳香化合物XF的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_____(其他试剂任选)。

 

苯甲醛 加成反应 取代反应 、、、(任写两种) 【解析】已知各物质转变关系分析如下:G是甲苯同分异构体,结合已知②的反应物连接方式,则产物H左侧圈内结构来源于G,G为,F为,E与乙醇酯化反应生成F,E为,根据反应条件,D→E为消去反应,结合D的分子式及D的生成反应,则D为,所以C为,B为,再结合已知反应①,A为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)C→D为C=C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应;(3)E的结构简式为。 (4)F生成H的化学方程式为。 (5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为、、、。(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:。  
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考点分析:
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利用上述信息,按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去):

请回答下列问题:

(1)分别写出A、C、D的结构简式:

A:____________;C:____________;D:____________

(2)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤得到D的另一种可能结构简式为_______________

(3)写出反应②、⑦的化学方程式:________________________________________

 

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某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知:①无水氯化钙可与乙醇形成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH;

②有关有机物的沸点:

试剂

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸点/℃

34.7

78.5

118

77.1

 

 

请回答:

(1)浓硫酸的作用:________________;若用同位素18O示踪法确定反应的断键规律,写出能表示18O位置的化学方程式:__________________

(2)球形干燥管C的作用是__________。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)______________;反应结束后D中的现象是__________

(3)该小组同学在实验时加入过量的乙醇,目的是____________________,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是_______________________

(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出____________;再加入(此空从下列选项中选择)________;然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。

A.五氧化二磷      B.碱石灰

C.无水硫酸钠      D.生石灰

 

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充分燃烧2.8g某有机物A,生成8.8g CO23.6g H2O,这种有机物蒸气的相对密度是 相同条件下N22倍.

1)求该有机物的分子式    

2)该有机物链状同分异构体的结构简式为:           

3)若有机物A在核磁共振氢谱中只有一个信号峰(即只有一种氢原子),则用键线式表示的结构简式为

 

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现有下列5种有机物:

①CH2=CH2   ②CH3C≡CH  ③CH3 CH2CH2OH  ④CH3O CH2CH3  

请回答:

(1)属于烃类的是     (填序号,下同),与①互为同系物的是     ,与③互为同分异构体的是    

(2)用系统命名法给⑤命名,其名称为                        

 

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0.1mol某有机物的蒸气跟足量的O2混合后点燃,反应后生成13.2gCO25.4gH2O,该有机物能跟Na反应放出H2,又能跟新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,此有机物还可与乙酸反应生成酯类化合物,该酯类化合物的结构简式可能是(  )

A.     B.

C.     D.

 

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