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石油裂解气用途广泛。下面是以石油裂解气为原料合成CR橡胶和医药中间体K的路线: ...

石油裂解气用途广泛。下面是以石油裂解气为原料合成CR橡胶和医药中间体K的路线:

已知:

回答下列问题:

(1)A的顺式异构体的结构简式为________________,B的化学名称是________________。C分子中无环状结构,其官能团名称为____________________________

(2)K的结构简式为____________,反应①、②的反应类型分别为__________________________

(3)D、E的结构简式分别为__________________________

(4)F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式为_________________________________

(5)写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式:_________________________________________________

a.E互为同系物         b.核磁共振氢谱显示为3组峰

(6)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成路线:_______________________________________________

 

2一氯一1,3一丁二烯 碳碳双键、醛基 加聚反应 取代反应 CH2OHCH2CHO OHCCH2CHO 【解析】试题分析:由合成路线及题中信息可知,1,3-丁二烯与溴发生加成反应生成A,A可以与氢气发生加成反应生成1,4-二溴丁烷,则A为1,4-二溴-2-丁烯;B可以发生加聚反应生成CR,由B的分子式及CR的结构简式可知B为2-氯-1,3-丁二烯;丙烯发生催化氧化生成无环状结构的C,由C的分子式可知其不饱和度为2、相对分子质量为56,由于烯醇式不稳定,所以C为丙烯醛;C到D,相对分子质量增加了18,故C与水发生加成反应生成D,由题中信息及反应②的产物可知,D为3-羟基丙醛;D发生催化氧化生成E,E为1,3-丙二醛;E经银氨溶液氧化、酸化生成F,F为1,3-丙二酸;F与乙醇发生酯化反应生成G,由G的分子式可知,G为1,3-丙二酸二乙酯;再由题中信息可知,G与1,4-二溴丁烷发生取代反应生成;最后经酸性水解、脱羧反应生成K,则K为。 (1)A存在顺反异构体,其顺式异构体的结构简式为,B的化学名称是2-氯-1,3-丁二烯。C分子中无环状结构,则C为丙烯醛,其官能团名称为碳碳双键、醛基。 (2)K的结构简式为,反应①、②的反应类型分别为加聚反应、取代反应。 (3)D、E的结构简式分别为CH2OHCH2CHO、OHCCH2CHO。 (4)F与乙二醇可以发生缩聚反应生成聚酯,该反应的化学方程式为。 (5)K()的所有同分异构体同时满足下列条件:a.与E(OHCCH2CHO)互为同系物,则分子中有2个醛基、是饱和二元醛; b.核磁共振氢谱显示为3组峰,则分子中只有3种不同化学环境的氢原子。符合这些条件的K的同分异构体有。 (6)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A()为起始原料、选用必要的无机试剂合成B(),首先可以将A与氢氧化钠溶液加热,使A发生水解反应生成,然后再将与HCl发生加成反应生成,最后将在浓硫酸的作用下发生消去反应生成B。具体合成路线如下:。
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考点分析:
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有机合成中碳环的形成非常重要。

(1)重氮甲烷()在加热或光照时分解成碳烯(∶CH2):。碳烯与烯烃反应,生成含有三元环的环状化合物,如:。则根据反应,回答下列问题:

①写出M 的结构简式:__________________

②上述反应的反应类型是____________________

③1mol M在氧气中完全燃烧,最多能消耗________mol O2

④下列有关的说法正确的是____________

a.能使酸性KMnO4溶液褪色          b.核磁共振氢谱有四组吸收峰         c.属于烯烃

(2)1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:,这种反应被称为狄尔斯一阿尔德(Diels-Alder)反应。据此回答下列问题:

①现有反应,则物质A的结构简式为___________________

②物质与物质发生“Diels- Alder反应”的生成物为______________________

 

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A为原料可制备C(丹皮酚)D(树脂),其合成路线如下:

(1)A在空气中会缓慢变成粉红色,其原因是_____________________________________

(2)A→B的反应类型为______________________;A生成D的反应中,试剂X(烃的含氧衍生物)____________________(写结构简式)。

(3)只含有两个取代基的芳香化合物EC的同分异构体,E既能与FeCl3溶液发生显色反应又能发生银镜反应和水解反应,则E共有________(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱为六组峰且峰面积比为1:1:2:2:2:2 的结构简式为_______________

 

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酸牛奶中的乳酸可增进食欲、促进胃液分泌、增强肠胃的消化功能,对人体具有保健作用,乳酸分子的结构简式为。工业上可由乙烯来合成乳酸,方法如下:

(1)乳酸所含的官能团的名称是_________________________

(2)写出下列物质转化的化学方程式:

①A→B______________________________________

②B→CH3CHO____________________________________

__________________________________

(3)A在一定条件下可发生消去反应,写出其发生消去反应的化学方程式:_______________________

 

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为研究卤代烃与NaOH乙醇溶液反应的情况(已知乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色),某化学课外小组的学生进行如下实验;

(1)甲同学用图1所示装置研究CH3CH2BrNaOH的乙醇溶液的反应,充分反应后,试管D中的现象是_________________,试管C中水的作用是_______________,实验中________(填“能”或“不 能”)Br2的四氯化碳溶液代替酸性高锰酸钾溶液。

(2)乙同学用图2所示装置研究(CH3)3CBrNaOH的乙醇溶液的反应。

①采用水浴加热的优点是_______________________________

②发生反应后,试管E中的主要现象是_______________________________

 

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A~G 七种烃的分子球棍模型如图所示,据此回答下列问题:

(1)能够发生加成反应的烃有_____________种。

(2)A互为同系物的是__________(填字母)。

(3)工业上可用有机物C来合成乙醇,写出该反应的化学方程式:__________________________

(4)烯烃在一定条件下被氧化时,由于断裂,转化为醛或酮。如:

某有机物H与上述有机物C互为同系物,其所含碳原子数是有机物C4倍,发生上述类似条件的反应时只有一种产物,且该产物不能发生银镜反应,写出该产物的结构简式: _______________________

 

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