Question

某研究小组以苯酚为主要原料，按下列路线合成药物——沙丁胺醇。

已知:：①A→B 原子利用率为 100%

②R-OHR-O-CH₃； R-O-CH₃ R-OH

③

请回答：

（1）写出 C 中官能团的名称______________________________。

（2）B→C 反应类型为___________________________________。

（3）下列有关说法正确是_________。

A．A 是甲醛                          B．苯酚有毒，但能用于杀菌消毒

C．化合物 D 与 FeCl₃溶液发生显色反应 D．沙丁胺醇分子式： C₁₃H₂₁NO₃

（4）设计化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线(用流程图表示) _______________________________________________________________。

（5）写出 E 的结构简式_________________________________________。

（6）写出 F→ 沙丁胺醇反应的另一种反应物是_________________________。

（7）化合物 M 是 C 的同分异构体，M 符合下列条件的同分异构体有______种；

① M 苯环上只有两个对位取代基； ② 能发生水解反应；

写出其中 ¹H-NMR 谱中有 4 种氢原子的 M 所有可能的结构简式________________。

Answer

羟基和碳碳双键 取代反应 ) ABD HI 4 CH3（C6H4）COOCH3 或 CH3COO（C6H4）CH3（对位）

【解析】A→B原子利用率为100%，A的分子式为CH2O，B与氯乙烯发生取代反应生成C，结合沙丁胺醇的结构简式B是，C是，C中碳碳双键被氧化强需要保护羟基不被氧化，所以C→D的两步反应，先与（CH3）2SO4反应生成，再氧化为，所以D为，结合沙丁胺醇的结构简式逆推E，E是，F为：，F与HI反应生成。（1）C为官能团的名称为羟基和碳碳双键；（2）B与氯乙烯发生取代反应生成C，→；（3）A．分析可知A是甲醛 CH2O，故A正确；B．苯酚有毒，但一定浓度的苯酚稀溶液能用于杀菌消毒，故B正确；C．化合物D为，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故C错误；D．沙丁胺醇结构简式为：，分子式：C13H21NO3，故D正确；故选ABD；（4）C中碳碳双键被氧化强需要保护羟基不被氧化，所以C→D的两步反应，先与（CH3）2SO4反应生成，再氧化为，所以D为，化合物C经两步反应转变为D的合成路线为：；（5）E的结构简式为；（6）F为：，F与HI反应生成，F→沙丁胺醇反应的另一种反应物是HI；（7）化合物M是C的同分异构体，满足①M苯环上只有两个对位取代基；②能发生水解反应，一个取代基中含酯基结构分别为：CH3（C6H4）COOCH3、CH3COO（C6H4）CH3、CH3CH2（C6H4）OOCH、CH3（C6H4）CH2OOCH，其中1H-NMR谱中有4种氢原子的M所有可能的结构简式为：CH3（C6H4）COOCH3 或 CH3COO（C6H4）CH3（对位）。