Question

甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J。

已知：

请回答：

（1）写出下列反应方程式

①B+D→E______________________________________________________。

②G→H  ______________________________________________________。

（2）①的反应类型为_________________；②的反应类型为___________；F的结构简式为_______________________。

（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。

①______________________________；②________________________________；

③______________________________；④________________________________。

Answer

取代反应 酯化（或取代）反应

【解析】试题分析：由题中合成路线信息可知， 乙醇经催化氧化得到A，所以A 是乙醛，A经银氨溶液氧化后再酸化得到B，所以B是醋酸。在光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成、和，然后在加热条件下 与NaOH 溶液发生水解生成对应醇、和，由可知，会自动脱水转化为，会自动脱水、再经酸化转化为，也可以氧化为，与题中信息相符，所以C为、D为、F为、I为，I与乙醇发生酯化反应生成J，则J为苯甲酸乙酯，结构为。E和J是同分异构体，所以E是乙酸苯甲酯，结构简式为。

（1）①B+D→E反应方程式为。

②G→H反应方程式为 。

（2）①的反应类型为取代反应；②的反应类型为酯化（或取代）反应；F的结构简式为。

（3）①与E、J属同类物质，则要求分子中有苯环、酯基；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，则两取代基应置于苯环对位。符合这两个条件的4种同分异构体结构简式分别为：①；②；

③；④。