Question

植物的根茎中提取的一种有机化合物，是一种二酮类化合物。该物质在食品生产中主要用于肠类制品、罐头制品、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黄素的合成路线如下所示：

已知信息：

①1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。

②

③（R₁、R₂、R₃为烃基或氢原子）

请回答下列问题：

（1）C的分子式是_____________；B生成C的反应类型为______________。

（2）D与银氨溶液反应的化学方程式_______________________________。

（3）E的结构简式为_____________________。

（4）G中含氧官能团的名称是_____________________。

（5）K的同分异构体中符合下列信息：

①含有苯环；②苯环上只有两个支链；③遇FeCl₃溶液变色；④能与NaHCO₃溶液反应。符合上述条件的K的同分异构体有_____________________种，其中核磁共振氢谱中有五种不同化学环境的氢原子的是_____________________(写结构简式)。

Answer

C2H6O2 取代反应 +4Ag(NH3)2OH +4Ag ↓+6NH3 +2H2O HOOCCHO 羧基、羟基(或酚羟基、醇羟基)、醚键 3

【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B为,由B→E转化及D、E分子式可以知道,E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为，D为，D中部分醛基被氧化生成E为,最多能消耗Na、NaOH、的物质的量分别为、、，结合J的结构可以知道：E中醛基发生加成生成G为 ，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息中脱羧反应生成香兰醛K为 ,结合信息③及姜黄素的分子式,可以知道姜黄素的结构简式为： 。
(1)C为,C的分子式是, B生成C的反应类型为取代反应；
(2) D与银氨溶液反应的化学方程式为：+4Ag(NH3)2OH +4Ag ↓+6NH3 +2H2O；

(3)根据上面的分析可以知道,E的结构简式为HOOCCHO；
(4)G为 ,G中含氧官能团的名称是羧基、羟基(或酚羟基、醇羟基)、醚键；
(5)K为 ,根据条件①含有苯环;②苯环上只有两个支链;③遇溶液变色,说明有酚羟基;④能与溶液反应,说明有羧基,同符合条件的K的同分异构体为苯环上连有、,有邻间对三种，其中核磁共振氢谱中有五种不同化学环境的氢原子的是 。