Question

[化学-选修5：有机化学基础]化合物M 是合成香精的重要原料。实验室由A 和芳香烃E制备M 的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

(1)A 的化学名称为___________，F 的结构简式为______________。

(2)B 中官能团的名称为______________。

(3)F→G的反应类型为__________________。

(4)D+G→M 的化学方程式为_________________。

(5)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___________。

①能发生水解反应和银镜反应

②不含环状结构

③核磁共振氢谱有4组峰

(6)参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线______________________。

Answer

2-丁醇 碳基 水解反应(或取代反应)

【解析】根据有机物D结构简式可知，有机物C发生消去反应生成有机物D，根据信息羰基与HCN在一定条件下发生加成反应、水解反应可知，有机物B为丁酮，有机物A 为2-丁醇，有机物M有12个碳，有机物D有5个碳，所以有机物G为含有7个碳芳香醇，有机物E和氯气发生取代反应生成芳香氯代烃F；

(1)由以上分析可知，A为2-丁醇；有机物E和氯气发生取代反应生成芳香氯代烃F，所以有机物F结构简式为；正确答案：2-丁醇 ； 。

(2) 有机物A 为2-丁醇发生催化氧化变为丁酮，所以有机物B中官能团为碳基；正确答案：羰基。

(3)有机物F为，在氢氧化钠的溶液中加热发生取代反应，生成醇；正确答案：水解反应(或取代反应)。

(4)有机物D为，有机物G为，在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为：；正确答案：。

(5)有机物D为，其同分异构体满足：①能发生水解反应和银镜反应，一定含有HCOO-结构，②不含环状结构，为链状结构，含有碳碳双键；③核磁共振氢谱有4组峰，有4种不同的氢；满足此条件的有机物有2种：；正确答案：。

6)根据生成物可知，合成该有机物需要发生加聚反应，其单体为；根据发生催化氧化变为，然后利用信息与HCN在一定条件下发生反应生成了，该有机物再发生消去反应生成了，该有机物再发生加聚反应生成；具体流程如下：；正确答案：

。