Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过如图所示的路线合成：

已知：①RCOOHRCOCl；②D与FeCl₃溶液能发生显色反应。

③：

回答下列问题：

(1)C→H的反应类型是_______________，B→C步骤①中所加的试剂可能是_____________，D中的官能团名称为____________________。

(2)B、E的结构简式为：B：_____________，E：______________。

(3)A→B的化学方程式为_________________，G与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_________________________。

(4)写出同时满足下列条件的所有E的同分异构体的结构简式________________。

①不能发生水解反应，能发生银镜反应

②该分子核磁共振氢谱有五个组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1

③与FeCl₃溶液能发生显色反应

④苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(5)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试结合题中信息写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物合成路线流程图(其他试剂任选)______。合成路线流程图示例：

Answer

取代反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬溶液 羟基、羧基 CH3CHO 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O

【解析】根据题中各物转化关系，结合信息RCOOH→PCl3RCOCl，可知C为CH3COOH，由A→B→C的转化条件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，根据F的结构可知E发生取代反应生成F，所以E为，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为；B→C的转化是醛基氧化成羧基。

（1）B→C的转化是醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，根据上面的分析可知，C+E→F的反应类型是取代反应；D中的官能团为羟基、羧基；

（2） 根据上面的分析可知，B和E的结构简式为CH3CHO 和；

（3）2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O

（4）①不能发生水解反应，能发生银镜反应说明有醛基，②该分子核磁共振氢谱有五个组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1说明不同位置的H有5种，③与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，④苯环上有两种不同化学环境的氢原子，故结构简式为：

（5）根据所提供的两种原料和合成产物苯甲酸苯酚酯的结构，并结合已知信息“RCOOH→PCl3RCOCl”可以得到合成路线流程图为：。