Question

从冬青中提取出的有机物A可用合合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如图：

根据上述信息回答：

(1)请写出Y中含氧官能团的名称_________________________。

(2)写出反应③的反应类型：________________________________。

(3)写出反应①的化学方程式：_______________________________________。

(4)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为____________________。

(5)G的同分异构体中，满足下列条件的有_____________种。

①能发生银镜反应  ②能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰。且其峰面积之比为1:2:2:1的结构简 式为____(写一种)。

(6)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M()，K 可由L()制得。请写出以L为原料制得M 的合成路线流程图( 无机试剂任用)。流程图示例如下：___________________________

Answer

羧基、（酚）羟基 取代反应 FeCl3溶液或溴水 9 或或 HOOCCH2ClNaOOCCH2OHHOOCCH2OH

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)Y中含氧官能团的名称：羧基、羟基。

(2)反应③是硝化反应，反应类型：取代反应。

(3)B是甲醇，反应①发生酯在碱性条件下的水解反应，反应的化学方程式：。

(4)I含有醇羟基，J含有酚羟基，利用酚与醇性质的差别可以鉴别I和J，鉴别试剂为FeCl3溶液或溴水。

(5)G是邻羟基苯甲酸。①表明该G的同分异构体含有醛基；②表明该G的同分异构体含有酚羟基。对于该G的同分异构体，当苯环侧链为—OH、—OH、—CHO时，有6种结构，当苯环侧链为—OH、—OOCH时，有3种结构，共9种结构。其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为或或。

(6)以L为原料制得M的合成路线流程图：HOOCCH2ClNaOOCCH2OHHOOCCH2OH。