Question

聚对苯二甲酸二烯丙酯（PDAP）是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：

已知：

（1）F的分子式是________；C的化学名称是_________。

（2）反应④的类型是________；反应条件是________。

（3）写出反应③的化学方程式________________。

（4）D的结构简式是________。

（5）G是E的同分异构体，G具有如下性质：①能发生银镜反应，且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl₃溶液呈紫色；③在稀硫酸中能发生水解反应。则符合上述条件的G最多有________种，这些不同结构的物质，它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点？__________________。

（5）试仿照题目中合成流程图的形式，完成这一合成流程_______________________。

Answer

C14H14O4 丙烯醇 取代反应 浓硫酸、加热 10 各物质的核磁共振氢谱峰的数目相同，均为6种

【解析】考查有机物的推断与合成，（1）根据PDAP的结构简式，反应⑤为加聚反应，即F的结构简式为，即F的分子式为C14H14O4，C3H6的结构简式为CH2=CHCH3，反应①发生取代反应，即B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，反应②发生水解反应，即C的结构简式为CH2=CHCH2OH，C的名称为丙烯醇；（2）根据F的结构简式，以及C的结构简式，推出E的结构简式为，则反应④的类型为取代或酯化反应；酯化反应的条件是浓硫酸和加热；（3）根据信息II，以及反应③的产物，C5H8为异戊二烯，则化学反应方程式为；（4）根据E的结构简式，以及信息I，则D的结构简式为；（5）①能发生银镜反应，说明含有醛基，1molG与银氨溶液反应最多生成4molAg，说明1molG中含有2mol醛基；遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；能发生水解，说明含有甲酸某酯的结构，因此结构简式为（－OOCH在苯环上的位置有4种）、（－OOCH在苯环上的位置有4种）、（－OOCH在苯环上的位置有2种），共有10种，根据结构简式，得出各物质的核磁共振氢谱峰的数目相同，均为6种；（5）根据信息，以及上述合成路线，推出生成目标产物的路线为。