Question

A(C₂H₄)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知:（X为卤原子，R为取代基）

回答下列问题：

（1）B中含氧官能团的名称是____________；反应①的反应条件是__________________；⑥的反应类型是_________。

（2）肉桂酸的化学式为_______________；由C制取D的化学方程式为__________________________________________。

（3）肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，③苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式：_______________________________。

（4）请你设计一个由丙烯(CH₂=CH-CH₃)制备B的合成路线（无机试剂任选）___________。合成路线常用的表示方式为：

Answer

羟基、羧基 浓硫酸、加热 取代反应 C9H8O2 CH2=CHCOOH + CH3OHCH2=CHCOOCH3+ H2O 或或

【解析】根据题中各物质转化关系,根据肉桂酸的结构简式及F的结构可以知道,C为,C发生酯化生成D为,D发生加聚得聚丙烯酸甲酯；步骤④的反应类型是加成反应,即乙炔发生加成生成E为，发生取代生成 F；

（1）根据题给有机物B的结构简式可知，含有含氧官能团为羟基、羧基；根据机物B和有机物C的分子式之间的关系可知，少了1个水，在浓硫酸加热的条件下发生了消去反应；根据题给信息可知，有机物 C与有机物F之间发生了取代反应；正确答案：羟基、羧基； 浓硫酸、加热； 取代反应。

（2）根据肉桂酸的结构简式可知，其化学式为C9H8O2 ； 由CH2=CHCOOH和CH3OH在浓硫酸作用下加热反应生成酯和水，反应的化学方程式为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；正确答案：C9H8O2；CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。

（3）分子式为C9H8O2，满足①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，含有醛基；③苯环上有两种不同环境的氢，说明两个取代基在苯环的对位；满足条件的有机物可能有3种：或或；正确答案：：或或。

（4）丙烯(CH2=CH-CH3)先和溴水发生加成反应，生成1,2-二溴丙烷，然后该卤代烃在碱性环境下水解生成二元醇，在铜作催化剂条件下发生催化氧化变为，最后酮羰基被氢气还原为羟基，生成羟基羧酸；具体流程如下：；正确答案：。