Question

有机化合物M是一种治疗恶性肿瘤的合成药物。制备M的一种合成路线如图所示：

已知: (R为烃基)。

（1）A的化学名称是________。

（2）由A生成B和B生成C的反应类型分别是_________、________。

（3）由C生成D的化学方程式是____________________。

（4）写出E的结构简式:________,X是E 的同分异构体,且X满足下列条件:

①能发生银镜反应；②遇浓FeCl₃ 溶液变色；③分子结构中只含一个碳环结构。

符合上述条件的X 有_____种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式是_____________。

（5）根据题给信息,写出用CH₃CHO和为原料制备的合成路线:_________________(其他试剂任选)。

Answer

2-苯基丙烯（或α-甲基苯乙烯） 加成反应 取代反应或水解反应 16

【解析】试题分析：由题中信息可知，A与溴发生加成反应生成B，B为2-苯基-1，2-二溴丙烷，B在碱性条件下发生水解反应生成C，C为2-苯基-1，2-丙二醇，C再发生催化氧化生成D，由D的分子式可知，D为2-苯基-2-羟基丙酸，D发生消去反应生成E，E为2-苯基丙烯酸（），E与三溴化磷发生取代反应生成G，G 与H发生取代反应生成M。

（1）A的化学名称是2-苯基丙烯（或α-甲基苯乙烯）。

（2）由A生成B和B生成C的反应类型分别是加成反应、取代反应或水解反应。

（3）由C生成D的化学方程式是。

（4）E的结构简式为 。X是E 的同分异构体，且X满足下列条件：①能发生银镜反应，则X分子中有醛基；②遇浓FeCl3 溶液变色，则X分子中有酚羟基；③分子结构中只含一个碳环结构，则分子中除苯环外没有其他环存在。若X的苯环上只有2个侧链，其中一个是-OH、另一个是-CH=CH-CHO或-C(CHO)= CH2，这2个取代基在苯环上有3种排列方式，则X有6种；若X的苯环上有3个侧链，分别为-OH、-CH=CH2、-CHO，这3个取代基在苯环上的排列方式有种10种，则X共有10种。X不可能有更多的侧链，所以，符合上述条件的X共 有16种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式是。

（5）用CH3CHO和为原料制备，首先，将乙醛催化氧化为乙酸，然后将乙酸与三溴化磷发生取代反应合成溴乙酰，最后溴乙酰与2-丙胺发生取代反应合成产品。具体的合成路线如下：。