Question

有机物A（C₁₁H₁₂O₅）同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2种；③1 mol A与足量的NaHCO₃反应生成1 mol CO₂；④遇FeCl₃溶液不显色。A有如图所示转化关系：

已知：

回答下列问题：

（1）E中官能团名称_____________________，H的分子式为_____________________。

（2）由C生成G的反应类型是____________________。

（3）A的结构简式为_____________________，G的结构简式为___________________。

（4）①写出C→D反应的化学方程式__________________________________________；

②写出I→J反应的离子方程式__________________________________________。

（5）C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产生H₂，共有__________种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_________________________（写结构简式)。

Answer

碳碳双键、羧基 C7H4O3Na2 酯化反应 5

【解析】A在碱性条件下发生水解反应得到B与H，则A中含有酯基；B酸化得到C具有酸性，则C中含有羧基，C反应可以得到聚酯，则C中还含有羟基；由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH2COOH；C发生消去反应得到E，E发生加聚反应生成F，C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G，则C为HOCH2CH2CH2COOH；G为，B为HOCH2CH2CH2COONa，C发生缩聚反应得到D为。结合A分子式可知，H中含有7个碳原子，H发生信息中脱羧反应得到H，H与二氧化碳、水作用得到J，J与浓溴水作用是白色沉淀，则J中含有酚羟基；1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2，说明A分子中含有1个﹣COOH，而A遇FeCl3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为：，H为，I为，J为，K为。

（1）E为CH2=CHCH2COOH，则E中有碳碳双键、羧基2种官能团；H为，分子式为：C7H4O3Na2，故答案为：碳碳双键、羧基；C7H4O3Na2；

（2）由C生成G的反应类型是酯化反应，故答案为：酯化反应；

（3）A的结构简式为，G的结构简式为，

故答案为：；；

（4）①C→D为缩聚反应，故反应方程式为：，

②苯酚酸性介于碳酸与碳酸氢根之间，故I→J反应的离子方程式：；

（5）C为HOCH2CH2CH2COOH，C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能发生皂化反应，含有甲酸形成的酯基，c．能与Na反应产生H2，还含有羟基，可以看作丙烷中H原子被﹣OH、﹣OOCH取代，﹣OOCH取代甲基中H原子，﹣OH有3种位置，﹣OOCH取代亚甲基中H原子，﹣OH有2种位置，共有5种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6﹕1﹕1的是：。

故答案为：5；。