Question

化合物H是重要的有机物，可由E和F在一定条件下合成：(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向方向)

已知以下信息：

i.A属于芳香烃，H属于酯类化合物。

ii.I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1。

回答下列问题：

(1)E的含氧官能团名称________，B的结构简式_____________。

(2)G → J的反应类型________________。

(3)① E + F → H的化学方程式___________________。

② I → G 的化学方程式_____________________________。

(4)H的同系物K比H相对分子质量小28，K有多种同分异构体。

①K的一种同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl₃溶液显紫色，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1:1，写出K的这种同分异构体的结构简式_________________。

②若K的同分异构体既属于芳香族化合物，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂。则满足该条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。

Answer

羧基 加聚反应或聚合反应 +CH3CH(OH)CH3+H2O 4

【解析】A属于芳香烃，分子式为C7H8，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C3H7Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH3CHClCH3，I发生水解反应得到F为CH3CH(OH)CH3，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH2=CHCH3，G发生加聚反应生成J为。

(1)通过以上分析知，E为，含有官能团为羧基，B结构简式为，故答案为：羧基；；

(2)G→J的反应类型为加聚反应，故答案为：加聚反应；

(3)①E+F→H的化学方程式为：，②I→G 的化学方程式：，故答案为：；；

(4)K的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基和醛基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，可见其在对位上，结构为：；从题给K的条件和相对分子质量可知，K比H少2个C 4个H，且含有羧基，可能的结构有一种，还有间位、对位3种，共4种；故答案为：；4。