Question

有机物G是合成某种耐热聚合物的单体，其合成方法如下：

已知：R₁COOR₂+R₃OH RCOOR₃+R₂OH

（1）根据系统命名法，A的名称为___ ．

（2）上述流程中的取代反应除②、③外还有___（填序号）．第⑤步反应中，可使用含有¹⁸O的F，将之与C反应，并检测产物中¹⁸O的分布情况，从而推断反应机理，这种研究方法称为___ ．

（3）化合物E的核磁共振氢谱图中共有多个吸收峰，各峰的峰面积比为___ ．

（4）按下列合成路线可得到F的同分异构体H，则可鉴别H与F的试剂是___ ．

（5）C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___ ．

（6）J与C互为同分异构体，其具有如下性质．符合要求的有机物有___种（不考虑立体异构）

①能与NaOH溶液反应，且1mol J完全反应消耗4mol NaOH

②能发生银镜反应，且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag

③分子中苯环上的一氯取代物只有一种．

Answer

1，3﹣二甲苯 ④、⑤ 同位素示踪法 2：2：2：1 FeCl3溶液 6

【解析】根据G的结构简式及C和F的分子式可以知道,一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G,所以可推知F为 ,反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C,所以C为 ,B为 ,A发生氧化反应生成B,所以A为 ,D与氯气发生取代生成E,E发生碱性水计算得出F,所以D为 ,E为 ；

(1)A为 ,根据系统命名法，A的名称为 1,3-二甲苯,正确答案:1,3-二甲苯。

(2)根据上面的分析可以知道,上述流程中的取代反应有②、③、④、⑤，第⑤步反应中,可使用含有的F，将之与C反应,并检测产物中的分布情况,从而推断反应机理,这种研究方法称为同位素示踪法, 正确答案：④、⑤；同位素示踪法。

(3)E为，E的核磁共振氢谱图中各峰的峰面积比为，正确答案是:。

(4)D为 ,D与溴在铁粉作催化剂条件下发生苯环上取代，再水解酸化可得酚，所以H为酚，而F为醇，所以鉴别H与F的试剂是溶液,正确答案:溶液。

(5)C为 ,C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ， 正确答案是: 。

(6)C为 ,J与C互为同分异构体,根据条件:①能与NaOH溶液反应,且J完全反应消耗NaOH，说明J中有两个酚酯基；②能发生银镜反应，且J与足量的银氨溶液反应生成Ag，说明有两醛基或甲酸某酯；③分子中苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上取代分布对称，则符合条件的J的结构为苯环上连有两个和两个,分布对称，共有6种结构；正确答案:6。