Question

[化学—选修5：有机化学基础] A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体，其转化关系如下：

己知：E、G的苯环上一氯代物只有两种：

II．RCH=CH₂+HBrRCH₂CH₂Br

请按要求回答下列问题：

（1）A的结构简式为______, ②的反应类型_____________。

（2）B中官能团的结构为_____________，H的名称____________。

（3）D可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为____________。

（4）写出同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种

①能发生银镜反应   ②苯环上的一氯取代物有两种

其中核磁共振氢谱峰面积之比为l:2:2:2:l，且遇FeCl₃溶液显紫色的化合物的结构简式为______

（5）以B为原料合成含六元环的酯类物质，请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。合成流程图示例如下：____

Answer

氧化反应 对甲基苯甲酸铵（4-甲基苯甲酸铵） 4

【解析】根据A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体，A中一定是由CH2=C(CH3)-COOH和醇发生酯化反应生成；根据流程：E →F →H→G可知：E为芳香醇，F为芳香醛，H为芳香的羧酸铵盐，加入强酸后，置换出G为芳香羧酸；由于E、G的苯环上一氯代物只有两种，所以E、G苯环上各有2个对位取代基，根据G的分子式C8H8O2可知，G为对甲基苯甲酸，F为对甲基苯甲醛，E为对甲基苯甲醇，所以A是由CH2=C(CH3)-COOH和对甲基苯甲醇发生酯化反应生成；

（1）综上所述：A是由CH2=C(CH3)-COOH和对甲基苯甲醇发生酯化反应生成；A的结构简式为：；E为对甲基苯甲醇，F为对甲基苯甲醛，由E →F过程为氧化反应；正确答案：；氧化反应。

（2）酸性条件下水解得到有机物B为CH2=C(CH3)-COOH，B中官能团的结构为 ，； F 为对甲基苯甲醛，被银氨溶液氧化为羧基，生成对甲基苯甲酸铵，所以H的名称为对甲基苯甲酸铵（4-甲基苯甲酸铵）；正确答案： ，；对甲基苯甲酸铵（4-甲基苯甲酸铵）。

（3）根据信息可知，有机物B为CH2=C(CH3)-COOH，与溴化氢在过氧化物的条件下反应生成Br-CH=C(CH3)-COOH，然后在氢氧化钠溶液加热条件下发生取代反应生成HO-CH=C(CH3)-COONa，再把该有机物酸化，得到HO-CH=C(CH3)-COOH，该有机物在一定条件下发生缩聚反应生成高分子，化学方程式为：；正确答案：。

（4）有机物G分子式为C8H8O2，满足条件：①能发生银镜反应，含有醛基；②苯环上的一氯取代物有两种，对称结构；苯环对位有-CHO 和-CH2OH 结构有1种；苯环对位有-OH和-CH2-CHO 结构有1种；苯环对位有-CH3和 HCOO-结构有1种；苯环对位有-CHO 和–O-CH3的结构有1种；共计有4种；其中遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且满足核磁共振氢谱峰面积之比为l:2:2:2:l的结构有；正确答案：4；。

（5）有机物B CH2=C(CH3)-COOH，与溴化氢发生加成反应生成CH3C(CH3)Br-COOH，该有机物在碱性环境下发生水解，酸化后得到CH3C(CH3)OH-COOH，2分子该有机物相互取代反应生成含六元环的酯类；具体流程如下：；正确答案：。