Question

某种缓释长效高分子药物合成路线如下图所示:

已知：

请回答下列问题:

(1)已知A 是烯烃，则A的化学名称为_______，A→B的反应类型为_______。

(2)已知有机物C 含有6 个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下:

则C 的结构简式为________，例举一例C 发生取代反应的化学方程式__________。

(3)E 的化学名称为__________ 。

(4)写出F→H 的化学方程式_______________。

(5) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，其中符合下列结构和性质的同分异构体有______种。

①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是—NH₂ ②能发生水解反应

上述同分异构体中，核磁共振氢谐只出现4 种峰，且峰面积之比为2:2:2:3 的结构简式为__________。(写出一种即可)

(6)结合上述流程和已有知识及相关信息，写出以苯乙醛()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成反应流程图表示方法示例如下:

已知：

_______________________________________________。

Answer

丙烯 加成反应 2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸；甲基丙烯酸) 9 、

【解析】(1). 分子式为C3H6的烯烃只能是丙烯，由B的结构简式可知，苯和丙烯反应时，苯中的碳氢键断裂，氢原子和苯基分别加到丙烯中碳碳双键的两个碳原子上生成异丙基苯，所以A→B的反应类型是加成反应，故答案为：丙烯；加成反应；

(2). 质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量，则有机物C的相对分子质量为94，再结合题中其他信息可知，C是苯酚，结构简式为：，苯酚易与溴水发生取代反应生成三溴苯酚和HBr，化学方程式为：，故答案为，；；

(3). 由流程图可知，E是含有碳碳双键的有机物，而该碳碳双键只能是发生消去反应引入的，则E的结构简式为，其化学名称为2－甲基丙烯酸或异丁烯酸、甲基丙烯酸，故答案为：2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)；

(4). 根据题给信息可知，F的结构简式为，结合反应过程中基团的变化，可判断F与发生取代反应生成H和HCl，H的结构简式为：，所以F→H的化学方程式为：，故答案为：；

(5). 的同分异构体有多种，含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是—NH2 ，能发生水解反应，说明含有酯基，符合题意的同分异构体有：(邻、间、对共3种)、(邻、间、对共3种)、 (邻、间、对共3种)、合计共9种，核磁共振氢谱只出现4种峰，且峰面积之比为2:2:2:3 的有机物是：、，故答案为：9； 、；

(6). 结合上述流程和已有知识及相关信息，以苯乙醛为原料制备，先用苯乙醛在条件下生成，在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成，在SOCl2作用下反应生成，最后在AlCl3作用下生成目标产物，合成路线为：，故答案为：。