Question

化合物G[]是一种医药中间体，它的一种合成路线如下:

已知:RCOOH RCOCl

请回答下列问题:

（1）A的同分异构体名称是_______。

（2） B→C 的反应条件为_________，D→E的反应类型是________。

（3）D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，该化合物的结构简式为______。

（4）H 是一种高聚酯，D→H 的化学方程式为________________。

（5）下列关于化合物D 和G 的说法错误的是_______。

A.在一定条件下G 能与HBr 发生取代反应

B.1molG 与NaOH 溶液加热最多消耗2molNaOH

C.D 的分子中只有一个手性碳原子

D.与D具有相同的官能团的同分异构体还有3种

（6）符合下列要求的F 的同分异构体共有______种

①苯环上有三个取代基  ②能发生银镜反应  ③1mol 物质能与2mo1Na₂CO₃反应

请写出其中能与足量浓溴水反应，所得产物的苯环上不存在氢原子的F 的同分异构体结构简式__________(任写一种)

（7）已知酚羟基不易与羧酸发生酯化反应，写出由苯酚，甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯()的合成路线(其它试剂任选)。___________

Answer

顺-2-丁烯 NaOH溶液加热 取代反应 nHO(CH3)2CCOOH+(n-1)H2O BCD 6 或或或

【解析】(1)已知A的结构简式是(CH3)2C=CH2，其同分异构体的名称为顺-2-丁稀；

(2)A与Br2发生加成反应生成B为溴代烷，而C催化氧化生成D，说明C中含有—OH，因此B→C是溴代烷的水解，反应条件为NaOH溶液加热； 根据已知信息RCOOH RCOCl，所以D→E的反应为取代反应，是Cl取代了—COOH中的—OH。

(3)根据转化关系可推知B为(CH3)2CBrCH2Br，C为(CH3)2C(OH)CH2OH，则D为(CH3)2C(OH)COOH，在浓硫酸加热的条件下生成的六元环状化合物的结构简式为

；

(4)D分子中有—OH和—COOH，所以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚酯，反应的化学方程式为nHO(CH3)2CCOOH + (n-1)H2O

(5)已知D为(CH3)2C(OH)COOH，而G为。A、G分子中含有醇羟基，可以与HBr 发生取代反应，故A正确；B、G分子中含有两个—COO—，且其中1个为酚酯，所以1molG 与NaOH 溶液加热最多消耗3molNaOH，故B错误；C、D分子中没有手性碳原子，故C错误；D、与D具有相同的官能团的同分异构体还有HOCH2CH(CH3)COOH，CH3CH2CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH2COOH和HOCH2CH2CH2COOH共四种，故D错误。因此正确答案为BCD。

(6)能发生银镜反应，说明含有—CHO，1mol 能与2mo1Na2CO3反应，说明含有2个酚羟基，因此第三个取代基为—CH2CHO，符合要求的同分异构体有：2个—OH在苯环的邻位时有2种、间位时有3种、对位时有1种，共6种；酚类能与浓溴水反应是发生在酚羟基的邻、对位上，所以反应后苯环上没有氢原子的F 的同分异构体有或或或任写一个。

(7)已知RCOOH RCOCl，结合题中由E+F合成G的反应，可推导出由苯酚和甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯()的合成路线为 。