Question

某药物中间体F的合成流程如下:

已知：(1) ；

(2)碳碳双键与羟基相连不稳定

请回答:

(1)A→B的反应类型为_____________。

(2)有关物质D的叙述错误的是______(填序号)。

A.能使KMnO₄溶液褪色           B.能缩聚成高分子

C.能与甲醇发生酯化反应          D.能发生水解反应

(3)B→C过程中反应1的化学方程式为____________。

(4)F的结构简式为_____________。

(5)写出满足下述条件的E的同分异构体____________。

①水解产物能消耗2molNaOH；②分子中有三种不同类型的氢；③只含一个甲基

(6)结合题给信息，以乙烯为原料制备2-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选) ____________。

Answer

加成反应 BC CH2ClCH2CCl3+ 5NaOH+ 4NaCl 十2H2O 、、、(HCO)2NCH2CH3

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）A的分子式为C2H4，其结构简式为CH2=CH2，A→B根据反应前后结构简式，得出发生的反应是加成反应；（2）B→C发生的卤代烃的水解和酸性强的制取酸性弱的，以及根据信息（2）得出：C的结构简式为HOCH2CH2COOH，C与CH3NH2发生取代反应，即D的结构简式为HOCH2CH2CONHCH3，A、根据结构简式，D中羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A说法正确；B、只有羟基，没有羧基，因此不能缩聚成高分子化合物，故B说法错误；C、不含羧基，不能与甲醇发生酯化反应，故C说法错误；D、含有，因此能发生水解反应，故D说法正确；（3）根据（2）的分析，反应方程式为CH2ClCH2CCl3+ 5NaOH+ 4NaCl 十2H2O；（4）根据上述分析，以及信息，E的结构简式为OHCCH2CONHCH3，根据G的分子式，可以推出G的结构简式可能为HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、，H的结构简式可能为BrMgCH2CH2COOH、CH3CH(COOH)MgBr、，根据F的分子式，因此G的结构简式为，H的结构简式为，则F的结构简式为；（5）①能水解说明含有酯基或，产物能消耗2molNaOH，说明水解后某产物含有2个羧基，，符合条件的同分异构体为(HCO)2NCH2CH3 、、、；（6）乙烯制备CH3CH(OH)CH2CH3，根据题中所给已知，合成路线为。