Question

有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO₂和14.4 g H₂O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是____________。

（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_________________。

A．H₂B．Na C．酸性KMnO₄溶液 D．Br₂

（3）A的结构简式是________________________。

（4）有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br₂加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是______________________。

Answer

（1）C5H8O （2）ABCD（3）（4）

【解析】试题分析：设A分子式为CxHyOz，根据题意知A的相对分子质量为84，16.8gA的物质的量为0.2mol，0.2 mol A燃烧可以得到1 molCO2、0.8 molH2O，故x＝5、y＝8，又因A的相对分子质量为84，解得z＝1，则A的分子式为C5H8O；

（2）分析A的分子式知其不饱和度为2，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，推测出A的结构简式为。A分子中含有碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能与KMnO4溶液发生氧化反应，含有—OH，能与Na反应，答案选ABCD。（

（3）根据以上分析可知A的结构简式为；

（4）A的不饱和度是2，B是A的同分异构体，可能为两个环或一个环和一个双键或两个双键；1 mol B最多能与1molBr2加成，则该有机物中必含有一个碳碳双键；又所有碳原子在同一平面上，碳碳双键上共连有三个含碳基团，则B的结构简式为其中两个是甲基(—CH3)，另一个基团中含碳氧双键，又因为没有顺反异构现象，所以B的结构简式为：(CH3)2C=CHCHO。