Question

阿魏酸( )能清除人体内的自由基，调节人体生理机能，某实验小组设计如下合成阿魏酸的路线(部分反应条件已略去)：

已知：①A能使氯化铁溶液显紫色，核磁共振氢谱有4组峰。

②两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易脱水形成羟基。

回答下列问题：

（1）A的名称为____________。

（2）由D生成E的反应类型为___________，由F生成G的反应类型为__________。

（3）写出B和NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________。

（4）下列有关阿魏酸的说法中不正确的是_________。

a．阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面

b．阿魏酸能与乙醇在一定条件下发生取代反应

c．阿魏酸可清除体内有氧化性的自由基

d．阿魏酸能与酸性高锰酸钾溶液反应的官能团只有一种

（5）F的结构简式为_________。

（6）C的芳香族同分异构体有多种，写出两种能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构简式：________________________________。

（7）利用制备，请写出合成路线(其他无机试剂可任选)_________________________________________________________________________________。

Answer

对甲基苯酚或4-甲基苯酚) 取代反应 加成反应 +3NaOH+2NaCl+2H2O d 、

【解析】试题分析：A的分子式为C7H8O，能使氯化铁溶液显紫色，核磁共振氢谱有4组峰，所以A为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）。A经光照条件与氯气反应，其甲基上的2个氢原子被取代生成B，B在碱性条件下水解、酸化后得到C，由信息②可知C为对羟基苯甲醛；C与溴发生取代反应生成D，D再与甲醇钠发生取代反应生成E。由F和G的分子式可知，F发生了加成反应生成G。由M的分子结构及合成M的各步反应条件，可逆推K为丙二醛、H为1,3-丙二醇、G为1,3-二溴丙烷，则F为。

（1）A的名称为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）。

（2）由D生成E的反应类型为取代反应，由F生成G的反应类型为加成反应。

（3）B和NaOH溶液反应的化学方程式+3NaOH+2NaCl+2H2O：。

（4）a．由苯环的12原子共面、乙烯分子的6原子共面以及单键可以旋转，可以算出阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面，a正确；b．阿魏酸分子中有羧基，所以能与乙醇在一定条件下发生取代反应，b正确；c．由阿魏酸的分子结构可知其具有较强的还原性，所以可清除体内有氧化性的自由基，c正确；d．阿魏酸能与酸性高锰酸钾溶液反应的官能团有多种，如酚羟基、碳碳双键等等，d不正确。综上所述，有关阿魏酸的说法中不正确的是d。

（5）F的结构简式为。

（6）C（对羟基苯甲醛）的芳香族同分异构体有多种，其中能与NaOH溶液反应的同分异构体有间羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、苯甲酸、甲酸苯酚酯等等，苯甲酸和甲酸苯酚酯的结构简式分别为、。

（7）利用制备，可以先把甲苯硝化得到对硝基甲苯，对硝基甲苯再发生甲基上的氯代，最后水解可得。具体合成路线如下：。