Question

下列芳香族化合物之间的转化关系如下：

已知：A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，B苯环上的一氯取代物有三种。

请结合上述信息回答：

（1）A₂中所含官能团的名称为_______，B的结构简式为_________ ； G____________。反应C→D属于_______反应（填反应类型）。

（2）写出F→X反应的化学方程式_____________________________________；H→I反应的化学方程式____________________________________．

（3）化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，化合物J有多种同分异构体，写出满足下列条件且核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式_______________任写一种即可）。  

①苯环上有两个取代基    ②能使FeCl₃溶液显色   ③与E含有相同官能团

Answer

羟基 取代 ++H2O

【解析】试题分析：本题考查有机物分子式的确定，有机推断，官能团的识别，有机反应类型的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件同分异构体的书写。H能发生银镜反应，H中含—CHO，A1发生氧化反应生成H，A1中含—CH2OH，A1和浓硫酸在一定温度下共热发生消去反应生成烃B，B中含；B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，B的相对分子质量为592=118，B属于烃，用“商余法”：=9…10，烃B的分子式为C9H10，B的不饱和度为5，B的苯环上一氯取代物有三种，B只有一个侧链；A1、A2分别和浓硫酸在一定温度下共热发生消去反应都只生成烃B，则A1的结构简式为，A2的结构简式为，B的结构简式为；A1发生氧化反应生成H，H的结构简式为。B与Br2/CCl4发生加成反应生成C，C的结构简式为；C与NaOH/H2O发生水解反应生成D，D的结构简式为；D→E→F为两步氧化，E的结构简式为，F的结构简式为；F中含—COOH和—OH，F在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为。

（1）A2的结构简式为，A2所含官能团名称为羟基。B的结构简式为。G的结构简式为。C→D为溴代烃在NaOH/H2O中发生取代反应。

（2）F+A1发生酯化反应生成X，反应的化学方程式为++H2O。H→I为银镜反应，反应的化学方程式为+2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

（3）E的结构简式为，E中的官能团为羟基和醛基，E的分子式为C9H10O2，化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，J的分子式为C10H12O2；J的同分异构体能使FeCl3溶液显色，J的同分异构体中含酚羟基；J的同分异构体与E含有相同官能团，J的同分异构体中含羟基和醛基；符合条件的苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图中峰面积比为1:1:2:2:6的同分异构体的结构简式为。