Question

油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的工业原料。下面是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线:

己知：①G (C₁₀H₁₀O₄)分子中的官能团处于对位;

②

(R₁、R₂、R₃与R₄可能是氢、烃基或其他基团)

回答下列问题:

(1)下列关于油脂的说法正确的是____。(填标号)

a.油脂包括植物油和脂肪，属于酯类

b.天然油脂是混合甘油酯组成的混合物，无固定的熔点和沸点

c.油脂属天然高分子化合物，许多油脂兼有烯烃的化学性质

d.硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化变质

(2)G中官能团的名称为______,反应①的反应类型为_________。

(3)用系统命名法写出F的名称___________。

(4)在酸催化下物质的量的B与苯酚反应生成一种线型结构高分子的化学方程式为______________________。

(5)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：

①能发生银镜反应

②酸性条件下水解产物物质的量之比为2:1

③不与NaHCO₃溶液反应。

则符合上述条件的H共有______种(不考虑立体结构，不包含G本身)。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________(写出一种即可)。

(6)写出从HOCH₂CH₂OHHCOOCH₂CH₂OOCH的合成路线(无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式)______________。

Answer

ab 酯基 取代反应 1，4-苯二甲醇 11 或

【解析】

丙三醇在HIO4的作用下生成的B为HCHO，C为HCOOH；由D通过一系列转化得到的G分子中的官能团处于对位，则D为对二甲苯，结构简式为，与Cl2在光照条件下发生取代生成的E为，再在NaOH的水溶液中水解生成的为，C和F发生酯化反应生成的G为；

(1)a.天然油脂包括植物油和脂肪，是高级脂肪酸甘油酯，属酯类，故a正确；b.形成天然油脂的脂肪酸不完全相同，所得油脂均为混合甘油酯组成的混合物，无固定的熔点和沸点，故b正确；c.油脂不属高分子化合物，脂肪烃基可能含有碳碳双键，则油脂兼有烯烃的化学性质，故c错误；d.油脂氢化，可除去不饱和碳碳双键，防止储存和运输过程中被空气氧化变质，故d错误；答案为ab。

(2) 中官能团的名称为 酯基,反应①为油脂的水解，属取代反应；

(3)根据系统命名法的名称是1，4-苯二甲醇；

(4)在酸催化下物质的量的HCHO与苯酚反应生成一种线型结构高分子的化学方程式为；

(5)①能发生银镜反应，说明分子结构中有醛基，可以是甲酸酯基；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2:1，说明含有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，不含有羧基；则符合条件的H可能是：苯环上有二个相同的—CH2OOCH，除G外还有间、邻位共2种；苯环上有一个甲基，则另一个取代基是，有邻、间、对位共3种；苯环上有HCOO—，另一个取代为—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，有邻、间、对位共6种；则符合条件的共有11种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为、；

(6)以HOCH2CH2OH 原料合成HCOOCH2CH2OOCH的流程为。