Question

以A（C₂H₂）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

(1)A的名称是_________；已知C是反式产物，则C的结构简式为_________。

(2)⑥的反应类型是_________，⑧的反应类型是__________。

(3)F含有的官能团的名称是________。

(4)反应⑤的化学方程式为__________。

(5)肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应的共有_____种（不考虑顺反异构）。与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱有面积比为2：3的两组峰的有机物的结构简式是___________。

(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯（）的合成路线____。

Answer

乙炔 加成反应 氧化反应 碳碳双键 羟基 7 CH3CH2OCH2CH3

【解析】(1)根据反应①看出，A+NaNH2→NaC≡CNa,该反应为取代反应，所以A为乙炔；正确答案：乙炔。NaC≡CNa与CH3Cl发生取代反应生成C，结简式为：CH3C≡CCH3,其反式结构产物为

；正确答案：乙炔； 。

(2)根据转化过程看出：乙炔分子中的两个碳氢键断裂，分别与醛基发生加成反应，生成羟基；反应⑧在二氧化锰的作用下，醇羟基氧化为醛基；正确答案：加成反应；氧化反应 。

(3) 根据第⑦反应看出，与氢气发生加成反应，三键变为双键，F含有的官能团名称是碳碳双键、 羟基；正确答案：碳碳双键； 羟基。

(4)根据分子式C4H100看出，它应该为饱和一元醇，该有机物可被氧化成酮，所以该醇中羟基不可能在碳链的端位，该醇只能为2-羟基丁烷，该物质与苯丙烯酸反应生成酯；正确答案：。

(5)能够发生水解可以为甲酸某烯酸酯（2种），甲酸酚酯、乙烯基两种取代基（3种），苯甲酸烯醇酯（1种），丙烯酸酚酯（1种），这样得到的满足条件的异构体为7 种； C4H100为饱和一元醇或一元醚的同分异构体，因此根据分子式可以写出符合条件的异构体为：CH3CH2OCH2CH3；正确答案：7；CH3CH2OCH2CH3。

6)乙炔与乙醛在碱性条件下发生反应生成 CH3（HO）CHC≡CCH（OH）CH3,然后再与氢气发生加成反应生成CH3（HO）CHCH=CHCH（OH）CH3, 然后醇被氧化为酮，在氨气作用生成环状的含氮的化合物；正确答案为：