Question

以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：

（1）写出反应类型：反应①__________________，反应④____________________。

（2）写出反应条件：反应③__________________。

（3）反应②③的目的是：________________________________________________。

（4）写出反应⑤的化学方程式：__________________________________________。

（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，检验该物质存在的试剂是_______________________________________________。

（6）1,3-丁二烯与一定量的H₂在一定条件下的加成产物中存在顺反异构，写出顺式产物结构简式_________________，

Answer

加成反应 取代反应 NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液） 防止双键被氧化 CH2 =CHCH2Br+HBr CH2Br—CH2—CH2Br 新制氢氧化铜悬浊液（新制银氨溶液）

【解析】1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH。D酸化得到E：C4H4O2，D为盐，则C4H4O2为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa。

CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，结合F反应生成的HOCH2CH2CH2OH羟基位置可知，BrCH2CH=CH2与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为。（1）反应①为1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生ClCH2CH=CHCH2Cl，反应④为CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2；（2）反应③是HOOCCH2CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa；（3）HOCH2CH=CHCH2OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化；（4）反应⑤的化学方程式为：CH2 =CHCH2Br+HBr CH2BrCH2CH2Br；（5）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，可以通过检验醛基确定该物质是否存在，使用试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；（6）1，3-丁二烯与一定量的H2在一定条件下的加成产物中存在顺反异构，则应该是发生1，4-加成反应生成的2-丁烯，其顺式产物结构简式为。