Question

某醛的结构简式为：(CH₃)₂C == CHCH₂CH₂CHO，通过实验方法检验其中的官能团。

(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是_______________。

(2)检验分子中醛基的方法是___________________，化学方程式为____________________。

(3)检验分子中碳碳双键的方法是______________________。

Answer

(1)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色(2)在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成。

(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O

或(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O

(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液)，看是否褪色。

【解析】(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。

(2)醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜检验。

(3)碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。