Question

苯的同系物中，有的侧链能被KMnO₄酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄，甲不能被KMnO₄酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被KMnO₄酸性溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________。

Answer

（1） 9

（2）

【解析】(1)据题目信息，苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9(种)可能的结构。

(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。