Question

某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

已知：

请回答下列问题：

（1）X的分子是为_____，X中的含氧官能团有_____________（填名称）。

（2）若反应①、反应②的原子利用率均为100%。则A的名称为_______。

（3）E的结构简式为_______，反应③的条件为______，反应⑤的反应类型是_______。

（4）写出反应④的化学方程式：_______。

（5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_______。

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；    ②能发生银镜反应和水解反应。

（6）以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）：_______。

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为CH₃CH₂OHCH₂=CH₂。

Answer

C11H12O2 酯基 乙炔 NaOH水溶液、加热 消去反应 、

【解析】反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为。C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，则D为，E为。F为，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。（1）X （）的分子是为C11H12O2；含氧官能团有酯基；（2）根据以上分析可知A是乙炔；（3）E的结构简式为；反应③是卤代烃的水解反应，其条件是NaOH水溶液、加热；反应⑤的反应类型是消去反应；（4）根据以上分析可知反应④的化学方程式为；（5）①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有、；（6）乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2＝CHCOOH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：。

点晴：本题考查机物分子式的确定，有机物的结构与性质，同分异构体的判断与测定。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。