Question

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H₂

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为         ，D 的化学名称为       。

（2）①和③的反应类型分别为        、        。

（3）E的结构简式为         。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为

                                                                        。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式                                                      。

（6）写出用2−苯基乙醇（）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线。

Answer

（1）苯乙炔（每空1分，共2分）（2）取代反应；消去反应（每空1分，共2分）

（3）（2分） 4 （1分）

（4）（2分）

（5）（任意三种）（3分）

（6）（3分）

【解析】试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据已知信息可知化合物发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为+(n-1)H2。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为、、、。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。