Question

化合物F是有机金属化学中的常用配体，合成F的一种路线如下：

已知：

①A的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为2：1：3； C的核磁共振氢谱为单峰。

②两分子羰基化合物在一定条件下可以发生下列反应：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_______。

(2)由A生成B和E生成F的反应类型分别是_____、_______。

(3)B的结构简式为________。

(4)C与D反应生成E的化学方程式为________________。

(5)一定条件下，D与氢气加成后的产物与G互为同系物，且G的分子式为C₈H₁₀O。G的同分异构体中，可与FeCl₃溶液发生显色反应、核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为 6：2：1：1的结构简式为_______、________。

(6)写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH₃CH=CHCHO的合成路线_________。

Answer

丙烯 加成反应 消去反应 (5)

【解析】A的分子式为C3H6，其中核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为2：1：3，则A为CH2=CHCH3，与水加成后生成B，B催化氧化生成C，因为C的核磁共振氢谱为单峰，则C为CH3COCH3，因此B为，根据信息②，C与D反应生成E，E脱去分子中的羟基生成F。

⑴A为丙烯，故答案为：丙烯；

(2)A与水加成生成B，E在浓硫酸存在时发生消去反应生成F，故答案为：加成反应；消去反应；

(3) 根据上述分析，B为，故答案为：；

(4) 根据信息②，C与D反应生成E的化学方程式为，故答案为：；

(5) G的分子式为C8H10O，不饱和度为=4，结构中含有苯环；G的同分异构体中，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基、核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为 6：2：1：1的结构简式为和，故答案为：；；

(6)以乙醇为原料制备化合物CH3CH=CHCHO，根据信息②，可以将碳链增长，因此需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应生成，最后将羟基消去即可，合成路线为，故答案为：。