Question

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的分子式为____________。

（2）D中含有的官能团是____________，分子中最多有____________个碳原子共平面。

（3）①的反应类型是____________，③的反应类型是____________。

（4）⑤的化学方程式为________________________________________________。

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线： _____________。

Answer

C8H10 碳碳双键 10 取代反应 消去反应 略 15

【解析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；

(1)A的结构简式为；
(2)D为，含有的官能团是碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面；
(3)①的反应类型是取代反应，④的反应类型是加成反应；
(4)⑤的化学方程式为：；
(5)B()的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH2CH2CH3，或者为-CHO、-CH(CH3)2，或者为-CH2CHO、-CH2CH3，或者为-CH2CH2CHO、-CH3，或者为-C(CH3)CHO、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是：；
(6)中苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成合成路线流程图为：。