Question

醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知： + H₂O

回答以下问题：

（1）A的结构简式为                 ；反应②的反应类型                   。

（2）D中含氧官能团名称是                 。

（3）反应的化学方程式为                            。

（4）反应的化学方程式为                            。

（5）下列关于某些物质性质的说法正确的是           （填字母序号）。

a．醋硝香豆素的结构中含有三个苯环

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．E可以发生加成反应、加聚和氧化反应

d．在一定条件下，1molG最多可以和5molH₂加成

（6）G的化学式为               。

（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有           种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；

②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为               。

Answer

（1）（1分）、取代反应（1分）

（2）醛基、硝基（2分）

（3）

（4）

（5）c（2分）；（6）C9H6O3（1分）；（7）13（2分）；（2分）

【解析】

试题分析：与浓硝酸、浓硫酸在加热时发生取代反应产生的A为对硝基甲苯，结构简式为；A与Br2在光照时发生取代反应产生B为；B与NaOH的水溶液发生取代反应产生相对分子质量是153的C：；C氧化变为D：；D与发生反应产生E:；苯酚与丙二酸酐发生反应产生G为；G与E发生反应形成。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为；反应②的反应类型取代反应；

（2）D的结构简式为，其中含氧官能团名称是硝基和醛基；

（3）在碱性条件下发生反应②变为，反应的化学方程式为；

（4）与发生反应③产生的化学方程式为；

（5）a．醋硝香豆素的结构中含有两个个苯环，a错误；b．物质D中含有醛基和物质E中含有的碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E，b错误；c．物质E中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加成聚合反应、氧化反应和还原反应，c正确；d．在一定条件下，1molG最多可以和4molH2加成，d错误，答案选c；

（6）根据反应物结合生成物的结构可知物质G的结构简式是，因此化学式为C9H6O3；

（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合条件① 可与氯化铁溶液发生显色反应；说明分子中含有酚羟基；② 可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体说明分子中含有羧基，因此符合条件的G的同分异构体有；；；；；；；；；；；；共有13种。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。