Question

存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有 2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl₃溶液发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环。它们的转化关系如图：

请回答下列问题：

（1）有机物A中含氧官能团的名称是____________________

（2）写出下列反应的化学方程式

A→B：___________________________________________________________；

M→N：___________________________________________________________。

（3）A→C的反应类型为__________，E→F的反应类型为_________________。

（4）1mol A可以和_______mol Br₂ 反应。

（5）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，请写出C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式___________________________________________________ 。

Answer

羟基 、羧基 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 加成反应 酯化(取代)反应 3

【解析】A的分子式为C9H8O3，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为（2×9+2−8）/2=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C2H6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为。

（1）由上述分析可知，有机物A为，分子中含有官能团：酚羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基、羧基；（2）A→B的反应方程式为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O ；（3）A→C是与HCl发生加成反应生成，E→F是发生酯化反应生成，（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br2反应，
故答案为：加成反应，酯化反应；3；（5）A→C的过程中还可能有另一种产物C1，则C1为，C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式为

点睛：本题考查有机物的推断，难度中等，是对有机物知识的综合考查，根据不饱和度和A的性质等A的分子式及题目信息推断A的结构是解题的的关键，，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，是解题的难点，能较好的考查学生分析、思维能力，是有机热点题型。