Question

【加试题】已知化合物A能使紫色石蕊试液变红，化合物F合成路线如下:

已知：

(1)B→C的反应类型是_______________。

(2)下列说法不正确的是____________________。

A.化合物A含有羧基    B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.化合物D能与盐酸反应                D.化合物E具有联苯结构

(3)写出E→F的化学反应方程式_____________。

(4)已知：

①②③

设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）___________。

(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式（任写出两冲）________________。

①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应

Answer

取代反应 D 、 、

【解析】化合物A能使紫色石蕊试液变红，显酸性，则A为芳香酸，与SOCl2发生取代反应生成C，根据BC的化学式和反应条件可知，B中的氯原子被氨基取代生成C，根据信息，C中羰基被还原生成D，根据BDE的化学式可知，BD发生取代反应生成E和氯化氢，结合F的结构知，E为，则A为，B为，C为，D为。

(1) 根据BC的化学式和反应条件可知，B中的氯原子被氨基取代生成C，故答案为：取代反应；

(2)A. 化合物A能使紫色石蕊试液变红，显酸性，说明化合物A含有羧基，故A正确；B.化合物B中含有苯环、羰基和侧链，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B正确；C.化合物D中含有氨基，能与盐酸发生中和反应，故C正确；D.化合物E为，结构中没有联苯结构，故D错误；故选D；

(3)E→F的化学反应方程式为，故答案为：；

(4)以氯苯和简单有机物为原料制备，根据信息，可以由氯苯在镁试剂作用下反应得到，在经过氧化生成。合成路线为，故答案为：；

(5) E为，①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应，说明分子结构含有醛基，满足条件的E的同分异构体有、 、，故答案为：、 、。

点睛：本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，本题难点较大，本题需要学生根据F的结构，结合正推与逆推进行推断。