Question

化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：

已知：＋R′—NH₂―→＋HCl

R—NO₂R—NH₂

请回答：

(1)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①属于α­氨基酸(α碳上须含有氢原子)；

②¹H­NMR谱表明分子中含有苯环。

(2)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．化合物C中含氧官能团有两种

B．化合物E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应

C．化合物F能与FeCl₃发生显色反应

D．化合物J的分子式为C₁₈H₁₅NO₅

(3)写出I的结构简式： ________________________________________________________；

合成过程中设计步骤②和③的目的是__________________________________________。

(4)设计G→H的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：

________________________________________________________________________。

(5)写出I＋F→J的化学方程式： _________________________________________________。

Answer

D 保护酚羟基不被氧化

【解析】由反应①的生成物可知，苯酚与HCHO发生加成反应生成，根据B的分子式可知，反应②为苯酚与乙酸酐发生取代生成B为，根据反应条件可知，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，根据J、F的结构简式可知I为，所以可以反推得H为，用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得，则

（1）F为，根据条件①属a-氨基酸：（a碳上须含有氢原子），即有氨基和羧基，②1H-NMR谱表明分子中含有苯环，则同时符合条件的F的所有同分异构体的结构简式为；（2）A．C为，化合物C中含氧官能团有两种，A正确；B．E为，E既可以与NaOH反应又可以与HC1反应，B正确；C．F为，有酚羟基，所以F能与FeCl3发生显色反应，C正确；D．据J的结构简式可知，J的分子式为C18H17NO5，D错误，答案选D；（3）根据上面的分析可知，I的结构简式为；（4）用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得，反应的合成路线为；（5）I+F→J的化学方程式为。

点睛：本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答。难点是同分异构体书写和合成路线图设计，有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。需要说明的是物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。