Question

姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素，它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等，它具有对称性结构。

己知：E、G能发生银镜反应（R、R´、R＂表示烃基或氢原子）

请根据以上信息回答下列问题：

（1）生成A的反应类型是______，试剂X的名称是_________。

（2）写出下列反应的化学方程式

A→B:_____________；E→F:_____________。

（3）G的核磁共振氢谱峰面积之比________。

（4）J(C₈H₈O₃)的同分异构体中同时满足如下条件：① 能与NaHCO3反应，② 能使FeCl3溶液显色，共有______种（不考虑立体异构），其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式是_______。

（5）姜黄素的结构简式___________。

Answer

加成反应 氢氧化钠溶液 CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr（或CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr） 2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O 1:2:2:3 13 ；

【解析】乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH2CH2Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B，B为HOCH2CH2OH，C为OHC－CHO，D为OHC－COOH，结合，由Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C8H8O3），则J为，J与CH3COCH2COCH3得到姜黄素（C21H20O6），结合信息可知姜黄素为。乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH3CHO，结合选项可知F为CH3CH=CHCHO，F与氢气发生加成反得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH3CH2CH2CHO。

（1）根据以上分析可知生成A的反应类型是加成反应，试剂X的名称：氢氧化钠水溶液。（2）根据以上分析可知A生成B的方程式为CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。E→F的化学反应方程式为2CH3CHOCH3CH＝CHCHO+H2O。（3）G的结构简式为CH3CH2CH2CHO，因此核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:3；（4）J（）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO3反应，含有羧基，②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，侧链为－OH、－CH2COOH，有邻、间、对3种，侧链可以为－OH、－CH3、－COOH，－OH、－CH3处于邻位，－COOH有4种位置，－OH、－CH3处于间位，－COOH有4种位置，－OH、－CH3处于对位，－COOH有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为；（5）根据以上分析可知姜黄素的结构简式为。