Question

以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知：I.（R或R´可以是烃基或H原子）。

II．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100％。

请回答下列问题：

（1）B的名称为______，X中的含氧官能团名称为________，反应③的条件为_____，反应④ 的反应类型是__________。

（2）关于药物Y (）的说法正确的是（____）

A．药物Y的分子式为C₈H₈O₄，遇氯化铁溶液可以发生显色反应

B. lmol药物Y与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗H₂、Br₂分别为4 mol和2 mol

C. lmol 药物Y与足量的钠反应可以生成22.4L氢气

D．药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦

（3）写出反应E→F的化学方程式__________。

（4）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_________。

① 属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；② 能发生银镜反应和水解反应。

（5）设计一条以CH₃CHO及CH₃OH 为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）。__________

Answer

苯乙烯 酯基 NaOH水溶液、加热 消去反应 AD ； 。

【解析】反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为。C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。

（1）B为，名称为苯乙烯；（2）X中的含氧官能团名称为酯基，反应③的条件为：氢氧化钠水溶液、加热，反应③的反应类型是取代反应；（3）关于药物Y，A．药物Y的分子式为C8H8O4，含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，A正确；B．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr2，B错误；C．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，C错误；D．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，D正确，答案选AD。（4）反应E→F的化学方程式：；（5）E同分异构体的符合下列条件：①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：、；（6）乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。难点是同分异构体书写和合成路线图设计，有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。需要说明的是物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。