Question

解草酮是一种除草安全剂，可以通过以下方法合成：

(1)化合物C中的含氧官能团为__________________和______________(填官能团的名称)。

(2)化合物B的结构简式为______________；由B→D的反应类型是________________。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______________________。

Ⅰ.分子含有苯环和氨基

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.分子中含有4种不同化学环境的氢

(4)请写出以苯酚和硝基苯为原料制备杀虫剂二环己胺(结构简式见图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。

_________________________________

合成路线流程图示例如下：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

羟基 硝基 取代反应 (任写一种)

【解析】本题考查有机物推断与合成。(1) 根据C的结构简式可知，化合物C中的含氧官能团为为羟基和硝基；(2)由B+C→D，根据D、C的结构简式逆推可知C的结构简式为，B→D的反应类型属于取代反应；(3) D的一种同分异构体分子含有苯环和氨基，能发生银镜反应说明含有醛基或是甲酸某酯，分子中含有4种不同化学环境的氢说明等效氢为4种，应为对称结构，则符合条件的有；(4) 在Ni的作用下，苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇氧化为环己酮，结合题中流程D合成E，环己酮与硝基苯和氢气在Pb/C作催化剂、高压下进行合成，最后在Ni作催化剂条件下与氢气发生加成反应，生成目标产物。其合成流程为：。

点睛：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。