Question

卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为________________，B中官能团的名称是________________，B→C的反应类型是________________。

(2)C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式为________________。

(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式：________________________________________。

a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基；

b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同化学环境的氢原子；

c．能与FeCl₃溶液发生显色反应。

(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式：

_______________________________。

Answer

2­甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应 C5H9NO2

【解析】考查有机物的合成与推断。(1)根据流程图，反应①为加成反应，即A中含碳碳双键，结合B的结构可推出A的结构，所以A为2­甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，B―→C即B中羟基被氯原子取代，所以反应为取代反应。(2)C―→D是取代反应，所以X的结构简式为，分子式为C5H9NO2。(3)Y为，满足条件的同分异构体需含苯环，结合不饱和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能为氨基，含酚羟基，分子内有6种不同化学环境的氢原子，所以分子较对称，则可试写出异构体的结构简式：

。(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为，可聚合生成。

点睛:此题常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。