Question

苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。
 

试回答下列问题：

（1）Mn₂O₃氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是______________。

（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是__________________________。

（3）实验过程中，可循环使用的物质分别为_______、_______。

（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是______________，其原理是______________。

（5）实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。

反应时间/h	1	2	3	4	5
苯甲醛产率/%	76.0	87.5	83.6	72.5	64.8

请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因____________

Answer

使反应物充分接触，增大反应速率 降低MnSO4的溶解度 稀硫酸 甲苯 蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离 部分苯甲醛被氧化成苯甲酸

【解析】根据图示流程可知，甲苯与氧化锰、稀硫酸反应生成硫酸锰、苯甲醛，通过结晶、过滤分离出硫酸锰，对滤液进行油水分离、蒸馏操作获得苯甲醛，其中稀硫酸和甲苯可以循环利用，（1）固体Mn2O3与液态甲苯反应，接触面积小，反应速率较慢，故反应时需进行搅拌，使反应物充分接触，增大反应速率；（2）所得混合物中含MnSO4 苯甲醛等，为使其分离需降低MnSO4的溶解度，所以需要冷却，

其目的是：降低MnSO4的溶解度；（3）由所给反应的流程图可知，参与循环操作的物质是稀H2SO4和甲苯；（4）甲苯和苯甲醛是相互溶解的有机物，可利用其沸点的差异，采用蒸馏的方法分离；（5）由于醛基的还原性较强，苯甲醛易被O2等氧化成苯甲酸，故反应所用时间越长，产率越低。

点睛：本题主要从苯甲醛的合成为载体考查搅拌、过滤、结晶、蒸馏等基本操作的知识，题目难度中等，明确图示制备流程及化学实验基本操作方法为解答关键，试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力。