Question

已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。

(一)制备苯甲酸乙酯

COOH＋C₂H₅OH COOC₂H₅＋H₂O

相关物质的部分物理性质如表格：

实验流程如下图：

(1)制备苯甲酸乙酯，装置最合适的是下图中的________(填字母，下同)。

　

反应液中的环己烷在本实验中的作用____________________。

(2)步骤②控制温度在65～70 ℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热。放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷。反应完成的标志是___________________________________________________________。

(3)步骤③碳酸钠的作用是________________________________________________________。

(4)步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO₄干燥。乙醚的作用是____________________________________________。

(二)制备苯甲酸铜

将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)₂粉未，然后水浴加热，于70～80 ℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品。

(5)混合溶剂中乙醇的作用是__________________________________________________，

趁热过滤的原因________________________________________________________。

(6)洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是________。

A．冷水              B．热水

C．乙醇              D．乙醇­水混合溶液

Answer

B 通过形成水－乙醇－环己烷三元共沸物带出生成的水，促进酯化反应正向进行 分水器中下层(水层)液面不再升高 中和苯甲酸和硫酸 萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率 增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应 苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品 C

【解析】（1）根据步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，可判断选择水浴加热的方式，要控制水浴的温度，所以温度计应测量水的温度；由于水-乙醇-环己烷三元共沸物，所以环己烷在本实验中的作用是可以带出生成的水，可使酯化反应正向进行；
（2）根据反应产物可知，当反应完成时，不再产生水，分水器中下层（水层）液面不再升高，所以反应完成的标志是分水器中下层（水层）液面不再升高；
（3）反应物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸钠可以中和酸，酸与碳酸钠反应可以产生泡沫，所以加入的速度不能快；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以将其萃取出来，以提高产率；
（5）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，所以要趁热过滤；
（6）洗涤苯甲酸铜晶体时，既要除去表面可溶性杂质，又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解，且便于干燥，苯甲酸铜易溶于水，难溶于乙醇，故选C。

点睛：设计制备实验方案的一般思路是：①列出可能的几种制备方法和途径；②从方法是否可行、装置和操作是否简单、经济与安全等方面进行分析和比较；③从中选取最佳的实验方法．在制定具体的实验方案时，还应注意对实验条件进行严格、有效的控制。