Question

有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式：

（1）若该有机物为烃，则可能的物质的熔沸点大小为：               （用习惯名称表示）。

（2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其和新制氢氧化铜反应的方程式为：       。

（3）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物和足量氢气反应的方程式为：                    。

（4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物和钠反应的方程式是：                            。（注羟基连在双键碳上的有机物极不稳定）

（5）若该有机物不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，但可以和氢气发生加成反应，则生成物的名称为                （系统命名）

Answer

（1）正丁烷＞异丁烷 （2）CH3CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH→CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

（3）OHC-CHO+2H2→HOCH2-CH2OH （4）2CH2=CHCH2OH+2Na→2CH2=CHCH2ONa+H2↑

（5）2-丙醇

【解析】试题分析：（1）因某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法=4…2，所以分子为C4H10，结构简式为：CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH3，烃分子支链越多，沸点越低，所以正丁烷＞异丁烷；

（2）若该有机物是一种饱和一元醛，且分子量是58，设饱和一元醛的通式为CnH2nO，且分子量是58，得n=3，则该有机物的结构简式为CH3CH2CHO，则其和新制氢氧化铜反应的方程式为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH→CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基，相对分子质量为M=58，不可能为甲醛，分子式为C2H2O2，结构简式为OHC-CHO，则有机物和足量氢气反应的方程式为：OHC-CHO+2H2→HOCH2-CH2OH；

（4）若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，则该有机物的结构简式为：CH2=CH-CH2OH，该有机物和钠反应的方程式为：2CH2=CHCH2OH+2Na→2CH2=CHCH2ONa+H2↑；

（5）该有机物不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，说明不含有醛基，当该含氧有机物含有1个氧原子时，则剩余的式量是42，=3，剩余部分组成为C3H6，该有机物可能的分子式为C3H6O，可能的结构简式为CH3COCH3，可以和氢气发生加成反应，与氢气加成反应生成2-丙醇。

考点：考查有机物分子式确定、限制条件同分异构体的书写。