Question

最近热播剧《外科风云》中利多卡因药物引发的医疗问题扑朔迷离，盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液，可用于抗心律失常。其合成路线如下：

（1）写出A的名称______________________。

（2）B在核磁共振氢谱上有_______种特征峰。

（3）C的结构简式为______________________；C→D的反应类型是________________。

（4）B有多种同分异构体，符合以下条件的B的同分异构体（不包括B本身）共有_______________种，请写出其中一种的结构简式_____________________。

①苯环上共有三个取代基    ②与碳酸钠溶液反应可放出CO₂气体

（5）1mol D与足量的NaOH溶液共热反应，最多消耗NaOH的物质的量为_____mol。

（6）对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的叶酸的组成成分。现以甲苯为原料，结合题干有关信息，补充完成以下合成路线：_______

Answer

间二甲苯或1,3-二甲苯 3 取代反应 10种 10种中的任意一种均给分 2 第一步也可以按题中信息写

【解析】由B可知A应为，A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，结合D的结构简式可知，C取代反应生成D，则C为，由E的结构简式可知，D中氯原子为-N(C2H5)2取代生成E，E转化得到F，则

（1）根据以上分析可知A是间二甲苯或1，3-二甲苯；（2）B结构对称，含有3种不同的H原子，其核磁共振氢谱中含有3种特征峰；（3）根据以上分析可知C的结构简式为；对比C、D的结构简式，是-NH2→，应为取代反应；（4）B为，对应的同分异构体满足：①苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体，说明分子中含有-COOH，另外还含有取代基为-NH2、-CH3，依据定二议一可知有10种不同的结构，例如；（5）D中含有肽键和氯原子，因此1mol D与足量的NaOH溶液共热反应，最多消耗NaOH的物质的量为2mol。（6）要引入氨基需要首先引入硝基，即甲苯首先发生硝化反应生成对甲基硝基苯，然后利用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基转化为羧基，最后利用铁和盐酸将硝基还原为氨基，合成路线为。

点睛：该类试题通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。