Question

A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是     ，B含有的官能团是               。

（2）①的反应类型是            ，⑦的反应类型是                。

（3）C和D的结构简式分别为              、                 。

（4）异戊二烯分子中最多有  个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为            。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体               （写结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线  。

Answer

（1）乙炔；碳碳双键、酯基

（2）加成反应；消去反应；

（3）；CH3CH2CH2CHO

（4）11；

（5）HC≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、HC≡CCH(CH3)2

（6）

【解析】试题分析：根据A的分子式可判断A应该是乙炔。与乙酸反应生成B，B在催化剂作用下转化为高分子化合物，根据高分子化合物的结构简式以及B的分子式可知B的结构简式为CH3COOCH=CH2，这说明反应①是乙炔与乙酸中羟基氢原子的加成反应；根据反应③的条件可知反应是酯基的水解反应，则C的结构简式为；根据C与D反应的生成物结构简式和名称可判断该反应是醛基的加成反应，则D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。

（1）根据以上分析可知A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

（2）根据以上分析可知反应①是加成反应；反应⑦是羟基的消去反应。

（3）根据以上分析可知C为，D为CH3CH2CH2CHO。

（4）由于碳碳双键是平面形结构，且碳碳单键可以旋转，因此2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面，所以异戊二烯中共面原子最多有十一个。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，因此顺式异构体的结构简式为；

（5）异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：（图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置），因此与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体HC≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、HC≡CCH(CH3)2。

（6）根据图中异戊二烯的合成路线可类推得到由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线图（见答案）。

【考点定位】本题主要考查有机化合物的结构与性质、简单的有机合成路线设计等。

【名师点睛】进行物质的性质判断，要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子中原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。该题的难点是同分异构体、共线共面判断以及合成路线图设计等。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断。有机物分子中的共线共面判断关键是利用好已知甲烷、乙烯、乙炔以及苯的结构进行类推和迁移。

考点：考查