Question

姜黄素具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）D中含有的官能团名称是___________。

（2）反应A→B的反应条件为________；已知D→E转化中原子利用率100％，则H的结构简式为______________。

（3）姜黄素的结构简式为________________________。

（4）D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物，其化学方程式为______________________________。

（5）下列有关E的叙述不正确的是___________(填正确答案编号)。

a．1molE与浓溴水反应最多消耗3mol的Br₂

b．E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应

c．1molE最多能与3molNaOH发生反应

d． E能与FeCl₃溶液发生显色反应

（6）G(C₈H₈O₃)的同分异构体中，符合下列条件的共有__________种。

①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为___________________。

Answer

醛基、羧基 氢氧化钠水溶液，加热 nHO-CH2-CH2-OH   +   nHOOC-COOH→       +   （2n-1）H2O ac 6种

【解析】（1）乙烯和溴发生加成反应生成，B生成C： C2H2O2，C为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，D反应生成E，根据E的分子式知，D的结构简式为： OHC-COOH，所以D中含有有官能团名称为醛基，羧基。

（2）A：（1、2-二溴乙烷），生成B：（HOCH2CH2OH），卤代烃转化生成醇，发生了水解，条件是NaOH水溶液，加热。

D ：（OHC-COOH）→E：（），转化中原子利用率100％，根据E的分子式知，H的结构简式为： 。

（3）F反应生成G，结合信息，推出G的结构简式为：，G反应生成姜黄素，根据，结合已知信息得姜黄素的结构简式为：

（4）D的催化氧化产物为：HOOC-COOH， B为HOCH2-CH2OH，二者可以发生缩聚反应生成高分子化合物，其化学方程式为：

nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH→ + （2n-1）H2O

（5）a．1molE与浓溴水反应最多消耗1mol的Br2，a错误。

b：E分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基，能发生氧化、加成、取代和缩聚反应，b正确。

c．1molE最多能与2molNaOH发生反应，c错误。

d． E中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，d正确。

（6）G：的同分异构体中， 1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，这说明含有3 个酚羟基和乙烯基，或水解后的产物含有2 个酚羟基和1 个羧基，再根据苯环上的一取代物只有2 种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有4 种氢原子，得到的同分异构体的结构简式为。

【点睛】：考查有机合成，题目关键是要理解官能团之间的相互转化关系，掌握基础是解题的关键。其中结合正推，逆向思维，综合分析利用E的结构简式可反推D的结构，这是关键，结合题给信息解题，合理利用有效信息考查学生的分析推理能力。注意掌握官能团性质与转化。难度较大。