Question

苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w（C）＝35．82％．w（H）＝4．48％；②1 mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44．8 L CO₂，与足量的Na反应放出33．6 L H₂（气体体积均已折算为标准状况）；③核磁共振氢谱显示有三组峰且峰面积之比为3:2:1。

通过计算回答下列问题：

（1）苹果酸中含有的官能团名称为____________________。

（2）苹果酸的分子式________________。

（3）写出苹果酸的结构简式 _____________________。

（4）苹果酸的同分异构体中，符合条件②的有__________。

（5）苹果酸与蚁酸发生反应的方程式______________________。

Answer

羟基、羧基 C4H6O5 +HCOOH+H2O

【解析】苹果酸分子中w(C)=35.82%，w(H)=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，相对分子质量不超过150，则O原子最大数目==5.6，1mol苹果酸与足量的NaHCO3反应放出44.8L CO2，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H2，生成氢气为1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氢气，故分子中还含有1个-OH，综上所述苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸的相对分子质量==134，则分子中C原子数目==4，H原子数目==6，则分子式为C4H6O5；

(1)由分析可知，苹果酸分子内含有羧基和羟基；

(2)苹果酸的分子式C4H6O5；

(3)由分析可知，苹果酸分子内有2个-COOH和1个-OH，核磁共振氢谱显示有三组峰且峰面积之比为3:2:1，可知苹果酸分子结构为；

(4)苹果酸的同分异构体中，符合条件②，即有相同数目的官能团，则其结构为 ；

(5)苹果酸与蚁酸(HCOOH)发生酯化反应的方程式为+HCOOH+H2O。