Question

以下为合成2-氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线：

已知如下信息：

Ⅰ.链烃A可生产多种重要有机化工原料，在标准状况下的密度为1.875 g·L^-1。

Ⅱ.

请回答以下问题：

（1）A的键线式为____________，K中含氧官能团名称为：_________________。

（2）②的反应条件是_______________，⑥的反应类型是__________________。

（3）写出反应⑤的化学方程式：_________________________________________；

（4）与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_____种（不包括H），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：4的是______________（写结构简式）。

（5）利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备，（其他试剂任选）的合成路线流程图____________________________________________

Answer

羰基、酯基 KOH水溶液（或强碱水溶液）、加热 氧化反应 8

【解析】试题分析：链烃A可生产多种重要有机化工原料，在标准状况下的密度为1.875 g·L-1，A的相对分子质量为1.875 g·L-1×22.4L=42，所以A是丙烯，A与氯气加成生成1,2-二氯丙烷(B)；B在碱性条件下水解为2-甲基乙二醇(C)；苯与氢气发生加成反应生成E，则E是环己烷，环己烷与 氯气发生取代反应生成F，根据F的分子式可知F是；在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成环己烯G；环己烯被高锰酸钾溶液氧化为己二酸(H)；根据反应Ⅱ逆推，J是CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 ，I是乙醇；

解析：（1）丙烯的键线式为，中含氧官能团名称为：羰基、酯基。

（2）②是卤代烃生成醇，反应条件是氢氧化钠的水溶液，反应⑥是环己烯被高锰酸钾溶液氧化为己二酸，所以反应类型是氧化反应。

（3）在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成环己烯的化学方程式：；

（4）与己二酸官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有

共8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：4的是。

（5）乙醇为原料制备，先用乙醇制备乙酸，再合成乙酸乙酯，最后根据反应Ⅱ制备，所以合成路线流程图是

点睛：卤代烃在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生水解反应生成醇；卤代烃在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成烯烃。